Có nhiều nhà văn viết nhiều thể loại khác nhau, nhưng O' Henry thì trước sau chỉ là truyện ngắn. Thời gian Ông viết khoẻ nhất là giai đoạn từ 1902, khi Ông chuyển về sống tại New York City. Trong hơn một năm Ông viết mỗi ngày một truyện cho tờ New York World Sunday Magazine. Trên 300 truyện ngắn đã ra đời trong thời gian này. Có hai điều ghi nhậnkhi đọc O' Henry: Ông thường đưa vào trong truyện những chi tiết nhỏ, tưởng chừng như không quan trọng, thậm chí là dư thừa, nhưng khi đọc đến cuối truyện mới thấy ý nghĩa và giá trị của chi tiết đó. Điều thứ hai là hầu hết truyện của Ông đều có những kết cục bất ngờ, khéo léo. Độc giả dù tinh ý và thành thạo đến mấy cũng ít khi đoán được hồi kết.
